او یکی از سرشناسترین نمایشنامهنویسان جهان و نیز تاریخ برادوی بود. با وجود شهرت سایمون بهعنوان کمدینویس، در برخی از نمایشنامههایش، بهویژه «سهگانه اوژن» و «پسران آفتاب» به تجارب آمریکاییان یهودیتبار در قرن بیستم نیز پرداختهاست. سایمون در سال ۱۹۹۱، جایزه پولیتزر را برای نمایشنامه «گمشده در یانکر» دریافت کرد.