پس از فارغالتحصیلی، او به لندن بازگشت و شروع به نوشتن مقالات مختلف برای مجلات کرد؛ از جمله مجله پانچ که او به مدت هشت سال به عنوان دستیار سردبیر درآنجا کار کرد. اولین کتاب میلن، «عاشقان در لندن» در سال ۱۹۰۵ منتشر شد.
او برای کتابهایش تدی خرسه وینی پو و شعرهای مختلفش شناخته شدهاست.